Entre el 1 de enero de 1899 y el 20 de mayo de 1902 la isla es ocupada por los Estados Unidos con Leonard Wood como gobernador. Cuba se convirtio en una republica independiente en 1902, con el recien electo presidente Tomas Estrada Palma. El fraude en las elecciones provovo una sublevacion y una intervencion militar americana en 1906 que puso en el poder a un nuevo gobernador norteamericano (Charles Magoon) hasta 1909. La etapa del presidente Jose Miguel Gomez dio comienzo a una epoca de corrupcion e inestabilidad. En los años 20 las compañias estadounidenses se adueñaron dedos tercios de las tierras de labranza de Cuba y de muchas minas. Estados Unidos utilizo la isla como fuente de materias primas y mercado de sus productos manufacturados. La industria cubana se paralizo debido a los altos aranceles norteamericanos. Aun asi el azucar continuo proporcionando grandes ingresos.

Durante los años de la prohibicion en los Estados Unidos, La Habana se convirtio en un lugar para el juego y la bebida. Sin embargo solo unos pocos se beneficiaron del auge economico. La Gran Depresion hizo que los precios se derrumbaran y el presidente, Gerardo Machado utilizo la represion para calmar el malestar popular. Una revuelta polpular hizo que tuviera que abandonar el poder. Fulgencio Batista, un sargento del ejercito, aprovecho el momento para hacerse con el control. En 1940 gano las elecciones, aprovando una constitucion muy progresista. Los siguientes comicios fueron ganados por Ramon Grau San Martin, que sufrio un golpe de estado por parte de Batista, el cual establecio una dictadura, derogando la constitucion y amañando las elecciones en 1955 y 1958. Sin embargo en su contra se organizo un circulo revolucionario liderado por Abel Santamaria y Fidel Castro. En 1953 dirigieron un fallido asalto al cuartel de Moncada y fueron encarcelados. En 1955 Castro organizo una pegueña tropa desde Mexico (entre ellos el Che Guevara) que desembarco en Cuba e inicio la lucha guerrillera que acabaria con el dictador.